烯烴的臭氧分解機理:
步驟1: 臭氧(yang)向碳(tan)-碳(tan)鍵的親電子(zi)加(jia)成形成了非常(chang)不(bu)穩(wen)定的莫洛宗尼德中間(jian)體(ti)。 由于(yu)這(zhe)種不(bu)穩(wen)定的性質，莫洛宗尼德繼續(xu)反應-分解形成羰(tang)基分子(zi)和羰(tang)基氧(yang)化物(wu)分子(zi)，如下所示：
步驟2： 步驟1中形成的羰基分子和羰基氧化物分子會重排自身，進行重整以生成更穩定的臭氧化物中間體。 該臭氧化物中間體可以進行氧化后處理或還原后處理。 氧化后處理將產生羧酸作為產物，而還原后處理將產生醛或酮。臭氧化物中間體的形成如下所示。
氧(yang)化(hua)處理(li)：當使(shi)用(yong)氧(yang)化(hua)劑過氧(yang)化(hua)氫代替鋅或二甲基硫來處理(li)該臭氧(yang)化(hua)物時，所形成的醛被(bei)氧(yang)化(hua)為羧酸(suan)。 高熱酸(suan)存在下的高錳酸(suan)鉀也(ye)可用(yong)于(yu)氧(yang)化(hua)處理(li)。
還原性檢查
在此(ci)，臭(chou)氧(yang)化物(wu)用溫和的還(huan)原(yuan)(yuan)劑如二甲基硫(liu)醚和金屬鋅用水處理。 臭(chou)氧(yang)化物(wu)被(bei)還(huan)原(yuan)(yuan)，如下所示。
炔烴的臭氧分解定義：
炔烴進行臭(chou)氧(yang)(yang)分解(jie)，得到酸酐或二酮作(zuo)為很終(zhong)產物。 在該反應(ying)中片段化(hua)不完(wan)(wan)全（烯烴經歷完(wan)(wan)全片段化(hua)）。 不需要還原劑，因為可以進行簡單的(de)水(shui)(shui)性處(chu)理。 如(ru)果反應(ying)在水(shui)(shui)的(de)存在下(xia)發生，則酸酐進行水(shui)(shui)解(jie)以產生兩(liang)種羧酸。 臭(chou)氧(yang)(yang)分解(jie)也可用于確定未知(zhi)炔烴中三(san)鍵的(de)位置。 下(xia)面提供了一(yi)些炔烴臭(chou)氧(yang)(yang)分解(jie)的(de)例子：
炔烴的臭氧分解機理：
炔(gui)與(yu)臭(chou)(chou)氧發生反應(ying)，導致炔(gui)斷裂。 這產生了臭(chou)(chou)氧化物中間體。 在鋅金屬的(de)幫助下(xia)進(jin)行簡單的(de)含水后處(chu)理(li)，很終產生二羰(tang)基化合物。 反應(ying)可以寫(xie)成：
彈性體的臭氧分解–臭氧裂解：
臭(chou)氧(yang)（在(zai)(zai)大氣中(zhong)(zhong)以(yi)微(wei)量存在(zai)(zai)）對彈(dan)性體(ti)的(de)侵蝕會(hui)(hui)產生(sheng)裂(lie)(lie)紋。 橡膠(jiao)鏈中(zhong)(zhong)的(de)雙鍵在(zai)(zai)這里受到臭(chou)氧(yang)的(de)攻擊。 如(ru)果橡膠(jiao)產品處于拉(la)伸狀態，則會(hui)(hui)開始形成(cheng)臭(chou)氧(yang)裂(lie)(lie)紋。 由于裂(lie)(lie)紋與(yu)應變(bian)軸(zhou)成(cheng)直角定(ding)向(xiang)，因(yin)此裂(lie)(lie)紋可能會(hui)(hui)在(zai)(zai)彎(wan)曲的(de)橡膠(jiao)管(guan)的(de)周圍(wei)出現(xian)。 當這些裂(lie)(lie)紋出現(xian)在(zai)(zai)從(cong)裸露的(de)外表面向(xiang)內(nei)生(sheng)長的(de)燃(ran)油(you)管(guan)中(zhong)(zhong)時(shi)，它們是(shi)極(ji)其(qi)危(wei)險的(de)。 這甚(shen)至可能導致(zhi)燃(ran)油(you)泄(xie)漏(lou)和(he)(he)起火。因(yin)此，可以(yi)使(shi)用臭(chou)氧(yang)來裂(lie)(lie)解烯(xi)烴(jing)，炔(gui)烴(jing)和(he)(he)偶(ou)氮化合物中(zhong)(zhong)的(de)不(bu)飽和(he)(he)鍵。 該裂(lie)(lie)解用于稱為臭(chou)氧(yang)分(fen)解的(de)有機化學反應中(zhong)(zhong)。
標簽:臭氧(80)烯烴(1)
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